Kaljulaid Moszkvába a felújított észt nagykövetség átadási ünnepségének alkalmából érkezett, ahol kijelentette: Mai itteni jelenlétem világos jele annak, hogy Észtország kész az együttműködésre.
Rég láttuk egymást - mondta vendégét fogadva a Kremlben Putyin, arra emlékeztetve, hogy a legutóbbi kétoldalú csúcstalálkozó hozzávetőleg egy évtizede történt. Megjegyezte, hogy az észt elnökkel nemrégiben valahol külföldön összefutott.
A TASZSZ orosz hírügynökség szerint a mostani első észt elnöki látogatás Oroszországban 2011 óta. Az utolsó teljes értékű kétoldalú államfői találkozó 2008-ban volt. A The Moscow Times visszatekintése szerint Kaljulaid elődje, Toomas Ilves 2008-ban járt Oroszországban, ahol az akkori elnök, Dmitrij Medvegyev fogadta.
Putyin balti államfővel Dalia Grybauskaite litván elnök személyében találkozott legutóbb 2010-ben Helsinkiben, amikor ő maga a kormányfői posztot töltötte be. Az utolsó orosz-balti elnöki találkozó ugyanabban az évben történt Valdis Zalters lett államfő és Medvegyev között.
Kaljulaid a tárgyalásokat követő sajtótájékoztatóján elmondta, hogy észtországi látogatásra hívta meg Putyint. Az orosz elnök a megbeszélés kezdetén rámutatott, hogy a hivatalos kapcsolattartás hiányában a kétoldalú kereskedelmi forgalom a felére csökkent, igaz, tavaly 17 százalékos növekedés volt kimutatható. Azt hangoztatta, hogy a két országnak közös érdekei vannak a Balti-tenger régiójával, a biztonsággal, a környezetvédelemmel és a közlekedéssel kapcsolatban. Kaljulaid elmondta, globális és geopolitikai kérdéseket kíván megvitatni Putyinnal, egyebek között azt, hogy Észtország az ENSZ Biztonsági Tanácsának nem állandó tagságára pályázik.
A területén élő jelentős orosz kisebbség miatt Észtországot, csakúgy, mint szomszédait, nyugtalanítja a Krím félsziget Ukrajnától történt orosz elcsatolása és a kelet-ukrajnai oroszajkú szakadárok Moszkva általi támogatása. A balti államok a beavatkozás miatt Oroszország ellen bevezetett szankciók lehatározottabb támogatói közé tartoznak.
Észtország a potenciális agresszió elrettentése érdekében NATO-hadgyakorlatok sorának házigazdája volt az elmúlt években, a katonai szövetség erősödő jelenléte az orosz határok közelében viszont Moszkvát aggasztja, csakúgy mint az oroszellenes hangulat szítása.
Felszabadította az orosz hadsereg a Kurszk megyei Szudzsa járásközpontot, valamint Melovoj és Podol települést. 
